Надо понимать, что двухлетку с дизелем и пробегом меньше 40 тысяч сейчас никто просто так продавать не станет. 3-4 года да, возможно, да и то... В такой пробег поверить непросто. Скорее всего битая будет или ещё что.

Из перечисленных я бы брал Кайенн.

Единственное место где можно относительно доверять информации о машине это major expert. Но там будет дороже, как и в bmw premium selection. Да и то сделал бы частичную разборку мотора, посмотрев поддон, вкладыши и цепи.

Обслуживание... Смотря где. Большое ТО у официалов обойдется минимум в сотку, обычное 30-40. Если человек малоопытный, цифры в других местах будут отличаться не слишком сильно.

Страховка по-любому нужна и по-любому дорого.

Из японцев близких по размеру лохус rx, toyota prado. Если денег нет, лучше взять что-то такое, оно хоть ломаться не будет, но проблемы с покупкой останутся ровно те же.