Тут надысь пообщался с Дамой, которая в форуме чё-та давно не пишет, но по Симферопольке до Тулы и далее везде регулярно ездит. На весьма свежей иномарке (не джип, но полноприводная).

Так вот, её совет: никаких трасс "Дон", езжайте по Симферопольке! Потому что:
а) Крюк ничосебетак, километров 50-60 лишних (при расстоянии по Симферопольке в 170 км от МКАД).
б) От Новомосковска до Тулы дороги не существует, есть только направление. Как я понял,она так пробовала.

На Симферопольке разбитые места есть. Но немного, 4-5 мест на всю трассу. Особенно аккуратным советовала быть в районе последнего поста ГАИ перед Тулой. В общем, говорит, разок проедете - запомните все "побитые" места, и потом будете уже ездить спокойнее.

Сама ездит с рабочей скоростью 140-150. Дорога до Тулы (от МКАД) в "нормальных" дорожных условиях занимает примерно 1,5, маКСимум 2 часа.

Удачи и гладкой дороги!