1. Вооружение из блокированного Ленинграда в октябре-ноябре вывозили...самолётами.
Крайне дорогой и неэффективный способ, но лишившись всех производственных мощностей на оккупированной территории, выбирать было особо не из чего: под Москвой назревали события и нужно было срочно вооружать вновь формируемые дивизии.
Тут уж выбирай: мало и неэффективно вывози самолётами гражданское население или мало и неэффективно гони под Москву оружие. Чтоб эту самую Москву отстоять.
2.

Ты в курсе, что первая волна эвакуации в августе 1941 фактически провалилась? Люди сами не хотели уезжать. Ну, то есть, рабочих оборонных заводов никто никуда эвакуировать без заводов не собирался - они должны были работать на войну, хотели вывезти членов их семей. А те не ехали. Многие потом пожалели, но было поздно.

Давай смоделируем. Представь, что ты Сталин.

Когда, какие (и кому) приказы ты отдашь, чтоб избежать массовой гибели населения в Ленинграде?