Смотря чем, тут условная вероятность в зависимости от средств контрацепции (и их соответствия вашим половым органам)/состояния половых органов дамы (с какой вероятностью при таком-то трении порвется презик или слизистая, начнется кровотечение, достаточное для заражения), наличия у дамы конкретных инфекций, состояния вашего иммунитета и т д.

Какой бы ни был иммунитет, при достаточном количестве вредоносных бактериальных клеток заражение неизбежно.

Если речь о ВИЧ, то тут при классике без презика за 365 хождений (каждый раз с одной и той же или новой вич-инфицированной) вероятность заразиться 1-(1-0.002)^365=52%. Если принять среднюю вероятность в районе 0.2% (источник - инвитро)). При повреждении слизистой вероятность возрастает. При грамотном использовании презерватива (главное, чтобы не рвался) вероятность быть сбитым машиной на улице уже выше.

При анальном сексе без презерватива вероятность передачи вича за 365 хождений (опять же каждый раз с одной и той же или новой вич-инфицированной) около 1-(1-0.04)^365=99,99996%.

Что касается болезней, которые передаются при поцелуях, то почти всё зависит от феи - насколько часто она рискует и какие меры принимает для профилактики, и насколько часто рискует клиент и какие меры принимает. Для разных людей вероятности разные.