Не гуру ни разу... но кой-какие свои соображения выскажу.

Во-первых, вопрос имею: встречи с Ней происходят на каких курсах - встречных или догонных? Или поровну примерно? Или она вообще мимо Вас проходит, когда Вы стоите где-нибудь?
Во-вторых, ещё вопрос к размышлению: Вы её встречаете обычно по её пути домой или из дома? Или опять примерно равномерно?
Вопрос третий: появление её в поле Вашей видимости имеет какие-либо закономерности по времени или же таковые установить не удалось?

Про стратегию. Не возьмусь советовать, скажу лишь, как сам бы в АНАЛогичной ситуяйции действовал (и не только "бы", а и бывало, что действовал): не планировать молниеносного разящего удара, "чтоб сразу и наверняка". А закладываться на длительный процесс.
Что может быть первое - для создания контакта. В принципе какого-то контакта. Хорошо, если встречи Ваши происходят на встречных курсах или она проходит мимо Вас стоящего. Можно начать её приветствовать. Увидели её навстречу - замедляем шаг, голову поворачиваем к ней, лучезарная улыбка в её адрес, головой изображается поклон и произносится "Здравствуйте!" И - пошли дальше каждый по своим делам.
Почему на встречных курсах: во-первых, глаза в глаза проще посмотреть, а во-вторых - не даёте возможности Вас отшить. Просто так отшить, "на автомате", ибо "нах мне на улице с кем-то знакомиться".
Но так можно заинтересовать. "А интересно, что это за мужчина такой интересный, который всё время со мной здоровается?" Сначала может просто начать отвечать на приветствия. А потом и попробовать выяснить, а откуда, собственно, Вы её знаете и почему начали с ней здороваться.
Вот тут уже можно и сказать что-то более существенное... Но это уже отдельная тема и требует более индивидуального подхода.