Раз один раз встречался и собирается еще, значит видел - очевидно же.

Мой совет - встретиться в кафе-ресторанном формате (разумеется, сам выбираешь место, чтобы не стать жертвой консумации). Большой букет и после пары комплиментов напрямую задать вопрос типа "есть ли у меня шансы на более близкое знакомство". Дальше, в зависимости от реакции:

Если назовет сумму (что после предыдущего свидания мне кажется невероятным), то все ясно.

Если начнет юлить, то дожать до конкретики (т.е. одного из трех последующих пунктов или суммы).

Если ответит положительно, максимально быстро переводить встречу в горизонтальную плоскость (отелей на час дофига везде, а если нет на час, то снять на ночь - я так понял, деньги на этом этапе не являются критическим ограничением).

Если "в принципе да, но в другой раз", спокойно доводить свидание до конца, в следующий раз встречаться сразу на дороге в отель/сауну, в ресторан до секса больше не водить (после - сам поймешь, надо ли это тебе и ей).

Если однозначное "нет", то переспросить еще несколько раз, уточнив условия, предложить "поддержку", если твердо "нет", то вежливо слать найух и искать следующую.