Ну знаешь, просить, а также выбивать\отбирать деньги, разводить...это ваще не мое, я так не могу. Мне проще забыть и заигнорить такого человека навсегда. Это пусть будет плата за "урок" и чтоб не забывалась.
По-моему, нет денег - сиди дома дрочи, ну или там с подругой\женой.
Оплачивать мужчине такси я бы не стала никогда, разменять купюру в магазине\аптеке - вообще не проблема.