Несколько раз.
Мне Филы очень нравятся. Но делать там нечего в Новый год и китайский новый год. Много народа, отели забиты, цены подлетают вверх. Кроме, может Эль Нидо, так как не любой туда поедет, находится в анусе географии, когда из Пуэрто-Принцеса (аэропорт на Палаване), еще часов 6-8 добираться по хрен знает каким дорогам на хрен знает какой колымаге. Но зато красивые места.

Хорошее время по климату - с конца октября до мая.
На одном месте больше недели уже тоскливо.
Советую попутешествовать. На форуме Винского наверняка есть инфа по островам, как добираться, где станавливаться, сколько что стоит.
Советую побывать На Палаване (Эль нидо)

Но только побывать, тоскливо там, инфраструктура говно.

Боракай

Вот здесь зависнуть можно недели на две-три.

Себу

Нормально, обыденно.

Бохол

маленький очень, тоскливо. Ну максимум тоже недельки две.

Кстати, на Филах с инглишем беда у населения. Кое-как, кое-кто, кое-где. В Тае с этим проще.
На Филах офигительный морской мир. Если занимаешься дайвингом, там супер.

Кстати, дайвингом круто заниматься еще в Малайзии.

Перемещаться между островами на Филах быстро и недорого. Самолеты летают, как у нас маршрутки ездят.
Если ехать надолго, я бы потусил на Филиппинах, совместив их с Таиландом. А там островов для отдыха тоже немало. Как со стороны Сиамского залива, так и со стороны Андаманского моря.
А вообще, замути себе трип: Таиланд-Камбоджа-Малайзия-Индонезия-Филиппины. Сделай этакий круг. Начни с с перелета на Пукет, и закончи Боракаем (оттуда Манилы, а отуда можно кстати и в Гонконг, Макао, в Китай заехать, чисто, что бы поржать...

).
Твоих денег должно хватить на полгода легко. Побываешь на 15-20-ти отровах и на материковой части каждой из стран. Очень интересно и круто.