Через Букинг бронируешь жилье на первые 2 дня, берешь в аренду мотобайк, едешь и подбираешь под свои запросы. В несезон снимешь именно то, что захочешь, хозяева будут более сговорчивы. Только не прибегай к услугам живущих там наших соотечественников, только хуже себе сделаешь.
В Хуа-хин, Паттайю, на Чанг идут автобусы из Суванаппума, их стойки на первом этаже, между 7 и 8 гейтами. На Самуи и Пхукет из Бангкока добираться лучше по воздуху, автобусами, имхо, слишком утомительно.
Немного зная тебя в реале, могу порекомендовать жить в Паттайе. На островах быстро заскучаешь, есть шанс начать гробить здоровье, а не поправлять

Да и дешевле будет в Паттайе, чем на островах.