Что у Вашего товарища поездка состояла из Сингапур+еще какая-нибудь страна, и продолжнительность ее не менее недели (как правило от 10 дней и больше, иначе смысла нет лететь). Плюс берем в расчет длительные перелеты. Итого, что имеем?

Загранпаспорт должен быть дейстителен не менее 6 месяцев со дня окончания поездки. Так что правильно его не пускали. Удивительно, что пустили.

Если только он летел в Сингапур на 3-5 дней и потом обратно, тогда они (пограничники) не правы.