ИМХО, в обоих случаях очень неплохой возраст для знакомства. В первом случае дама опытная, без иллюзий и знает чего хочет. Во втором - прикольные девчонки без предрассудков и заморочек. Как я понимаю, Вы их видите уже далеко не в первый раз, поэтому возможна легкая фамильярность при знакомстве.
Я бы так начинал откровенно. Ну типа: а о чем ты думаешь, когда у тебя такие глазки. Или что-то вроде: у тебя глаза, как у ведьмы, смотреть страшно, можно голову потерять. А к девчонкам при такой разнице в возрасте вполне можно обратиться как-то так: котенок, зачем ты такая красивая (стройная, умная....).
Коллега, вспомните рецепт поручика Ржевского