Кассиршу пригласи поужинать. Причем, если стесняешься сказать ей об этом (все-таки в столовых бывают очереди.... и толпа голодных с подносами за спиной

), можешь сделать так - после расчета передать ей записку следующего содержания:

"Ты (Вы) мне давно нравитесь. Приглашаю завтра вместе поужинать в ресторане/кафе Х после работы. От Вас хорошее настроение и номер телефона в смс"
Далее - Имя и свой номер телефона.

Когда она спросит в ресторане, почему ты решил ее пригласить, ответь, что давно ее заметил и, что она нравится тебе как женщина, что ты испытываешь к ней влечение. Как в фильме "Москва слезам не верит" - тянет. И вообще ходишь в столовую только из-за нее.
Ну, вообщем, расскажи о том хорошем, что чувствуешь по отношению к ней.
Только фальшивить не стоит, лучше, чтобы слова были искренними.
В конце скажи, что с такой прекрасной спутницей как она, хочется провести не только вечер, но и ночь.
Будет лучше, если ты возьмешь ее руку в это время.
Поверь, все эти возрастные комплексы - тоже дело времени

Зачем тратить время, когда можно договориться?

Если у людей взаимный интерес, они найдут общее решение