На месте этого парня я вряд ли уже окажусь, т.к. ошибки молодости уже получены, выводы сделаны и могу отнести себя к категории людей которые никому просто так не доверяют.

Начиная новые отношения я воспринимаю их "как есть", не строя планов и не рисуя себе картины нашего светлого совместного будущего. Что получится, то и будет. Часто бывает что сначала "поплыл", а через неделю уже никакой магии и нет.

Если по прошествию некоторого времени девушка продолжает быть интересной, то на неё начинают собирать информацию. Здесь основная идея создать такие условия чтобы девушка показала свои худшие стороны... и не мешать ей в этом.

Если собранная картина имеет основания предполагать что с девушкой всё ок, то проговариваем условия наших отношений и начинаем получать удовольствие от общения.

p.s.
Если уж совсем абстрактно, то узнав что девушка "подрабатывала" уже зная на какой день назначена свадьба, то свадьба не состоялась бы.
Если бы узнал о её прошлом уже после свадьбы, то обозначил бы что еще одна "подработка" и она собирает вещи.