Теоретически - да, но на деле всё очень непросто.

Я давал не очень большие суммы проституткам "в долг", особо не надеясь их вернуть.

Один раз девушка условно вернула долг натурой с выражением лица "палка из-под палки"

. Остальные ничего не вернули.

Долг по расписке сложно взыскать с фей потому, что они, как правило, приезжие из других стран, в лучшем случае из других российских городов.

Регистрации нет, или она непонятно где, а ведь после её исчезновения с вашими деньгами вам надо подавать иск по её месту жительства - если вы не знаете, судья иск не примет.

Если она гражданка другого государства, вот и езжайте в Киев, Донецк или Ташкент судиться с ней - вы поедете или наймете местного адвоката?

Это не абстрактные рассуждения: я после длительных отношений с проституткой одолжил сдуру приличную сумму под расписку, она, разумеется, спряталась, и я попал нна большой геморрой с поиском, исками и т.п., причем дело далеко не закончено.

Допустим, вам везёт, вы проходите суд, получаете решение, исп. лист.

Что с неё можно взыскать? Недвиги нет, машины нет, счетов нет, работает в салоне или на съёме за чёрный нал, да и то неизвестно где.

Приставам всё пох, они жопу со стула не сдвинут - сам бегай, жалуйся, плати, теряй время, нервы и деньги.

Не давайте проституткам в долг никогда ощутимые деньги, а небольшие дарите уж лучше, если повелись на жалостливую сказку.