Хороший вопрос Вы задали...

Давайте сначала я расскажу свою историю, а потом чуток прокомментирую Вашу ситуацию.

Итак, есть, точнее была фея. Хорошая. Очень. Инди. Ездил к ней неоднократо, так что помимо "деловых" отношений появились и чисто человеческие. В какой-то момент она решает "завязать", и делает это - но, так сказать, частично. То есть рекламы нет, но с постоянниками периодически встречается (ибо жить на что-то надо). Причем сама говорит, что хочет вырваться из этого круга, но сил не хватает: ни опыта, ни знаний для нормальной работы нет. Я предложил ей свою помощь. Несколько раз подкидывал всякие халтурки, а потом оплатил ей обучение на курсах компьютера и 1С. Кстати, тут надо сказать, что ни о каком бартере (я тебе курсы, ты мне тело) речи тогда не шло. Нашла курсы она сама, отучилась, какое-то время искала работу (тоже сама), потом устроилась в очень неплохое место. Было это все года 2 назад. Сейчас она - обычный человек, работает на средней (по оплате) должности, и с фейством завязала абсолютно. Общаюсь с ней, иногда помогаю (когда деньгами, когда руками или головой). Предвосхищая вопросы общественности, отвечу: нет, я не монах, и между нами до сих пор отношения любовников - т.е. без какой-то конкретной мат. заинтересованности.

Теперь вернусь к Вашему вопросу.

Скажите, а она сама говорила о том, что хочет "завязать"? Она сама предпринимала какие-то осязаемые попытки к этому прийти? Если да, то вполне можно и помочь, или по крайней мере попробовать. Если же нет, то от вашей помощи ничего хорошего не будет, ибо ваше предложение будет воспринято как очередная халява (а может и не халява, но тем не мене) от очередного лоха. Взрослого человека вообще-то невозможно заставить что-то делать, и если ее саму ее нынешнее положение устраивает, то никакая помощь не будет ею востребована и оценена.

Тут еще важно ориентироваться на дела человека, а не на его слова. На словах мы все красавцы, а вот как дело доходит до дела, то любим вильнуть в кусты.... И если она ничего не предпринимает для завязки - значит на самом деле её и так все устраивает. А вот если она что-то хочет, что-то пытается и что-то делает, то другой разговор. Кстати, отличить эти 2 варианта проще простого: если все на словах, то Вы услышите только абстактые неконкретные жалобы на тяжкую фейскую долю. Если же речь идет о делах, то просьбы о помощи (или озвученные пожелания) ноcят абсолютно конкретный, предметный характер. В моем случае было 2 "захода": в первый меня попросили посоветовать, куда/как идти работать, и чему необходимо учиться, чтобы эту работу получить. Посидели вместе с ней, помозговали, подобрали то, что для ее склада характера и знаний боле-менее реально. Во второй заход была просьба помочь с выбором курсов - подумали, выбрали, и когда стало ясно, что финансово она сама это потянуть не сможет - я предложил финансовую помощь.

Что-то я в лирику ушел....

Короче, итог. Если инициатива исходит с е стороны - помогайте, и вам воздасться. Если инициатива только ваша - то попробуйте найти лучшее применение своим ресурсам.

Ессно, все описанное - ИМХО.
Коллеги в случае чего поправят.