И ещё, не забывайте что они сотрудники, а это усугубляет движение "навстречу", даже если отбросить разницу в возрасте и её материальную "независимость". А Вы смогли бы состоятельной и интересной Даме, безо всяких обиняков, предложить "тёплый/уютный вечер"? Страшно(с)... А как потом дальше вместе трудиццо? Стрёмно, в отстойнике будет стоять.